В.А. Гиляровский был одним из лучших репортеров столичной прессы, его «коньком» были городская хроника и репортажи, он писал о самых заметных и нашумевших событиях. Вершиной его репортерской деятельности стал очерк о Ходынской катастрофе 1896 года.

Гиляровский был самым известным и признанным знатоком Москвы: писатель прекрасно знал историю города и его современность, архитектуру и географию, высший свет и московское «дно».

В.А. Гиляровский дружил или был близко знаком со многими известными писателями, художниками, актерами, певцами, композиторами своего времени. Среди них — Л.Н. Андреев, А. Белый, А.А. Блок, В.Я. Брюсов, И.А. Бунин, М. Горький, М.Н. Ермолова, С.А. Есенин, В.И. Качалов, А.И. Куприн, К.Г. Паустовский, И.Е. Репин, А.К. Саврасов, К.С. Станиславский, Ф.И. Шаляпин и др.

Гиляровский не только имел репутацию «короля московских репортеров», но и был действительным членом Общества любителей российской словесности, ч леном-учредителем первого Русского гимнастического общества и Почетным пожарным Москвы.

В 1914 г. Гиляровскому поступило предложение издать его сочинения, но работа над семитомным собранием прервалась с началом Первой мировой войной. После революции 1917 г. Гиляровский продолжал печататься в газетах «Известия», «Вечерняя Москва», «На вахте», в журналах «Рампа», «Красная нива», «Художественный труд», «Огонек».

Для современного читателя «визитной карточкой» Гиляровского стала книга «Москва и москвичи» (1926), в которой писатель правдиво, обстоятельно, увлекательно рассказывает о жизни Москвы в 1880—1890-е гг. — о рынках, о трактирах, о книжных магазинах, улицах и бульварах, о людях искусства, торговцах, чиновниках и пр.

В конце жизни писатель обратился к написанию мемуаров, вспоминая о своих многочисленных встречах с разными людьми из артистического, театрального мира и не только. Об этом его книги: «Мои скитания» (1928), «Записки москвича» (1931), «Друзья и встречи» (1934).

Среди произведений В.А. Гиляровского, посвященных Москве, широко известны: «Люди театра» (издана в 1941 г.), «Москва газетная» (опубликована в 1960 г.) и др.

В.И. Немирович-Данченко в последние годы жизни Гиляровского писал о нем: «Образ Владимира Алексеевича связан с самыми молодыми моими воспоминаниями, когда я делал только первые шаги в литературе... Владимир Алексеевич был репортером газеты, только репортером! Но трудно найти слова, чтоб оценить, как высоко держал он знамя литератора в такой скромной роли. Когда я припоминаю, как он был добросовестен, как среди ночи летел в типографию, чтоб поправить маленькую ошибку в десятистрочной заметке, как был изобретателен, чтоб узнать настоящую правду, как переодевался то торговцем, то «хитровцем», как разъезжал по деревням и трактирам... когда припоминаю его всегда бодрый, всегда горячий тон, его огромное внимание ко всему, что облагораживало газету... когда вспоминаю его коренастую здоровую фигуру во всех собраниях, отмеченных честностью, смелостью и бескорыстием, — тогда мне кажется, что такой пример репортера больше никогда не повторится...».