В 1904—1909 гг. учился в Константиновском земском училище, затем в Спас-Клепиковской закрытой церковно-учительской школе (1909-1912) и на историко-философском отделении Московского городского Народного университета им. А.Л. Шанявского (1913-1914), который не окончил.

С 1912 г. Есенин живет в Москве, работая в типографии И.Д. Сытина. С 1914 г. публикует стихи в детских журналах «Мирок», «Проталинка», «Доброе утро». Неудовлетворенный своим «московским» вхождением в литературу в 1915 г. Переезжает в Петроград. Здесь почти сразу же получает высокую оценку со стороны столичных поэтов: А. Блока, 3. Гиппиус, С. Городецкого. Его стихи появляются во многих журналах столицы.

В 1916 г. выходит первая книга стихов «Радуница», в 1918 г. — вторая книга «Голубень», подтвердившая талант Сергея Есенина как самобытного поэта крестьянской России. Ему присущ феноменальный дар тонко воспринимать едва ощутимые состояния и неуловимо ускользающие мгновения бытия природы. Живая поэзия Есенина воплощает красоту мира во всех ее проявлениях.

Начиная с 1917 г. путь Есенина становится все более противоречивым. Во вневременный, гармонически цельный мир есенинской Руси вторгается теперь история. Об этом говорят заглавия новых книг поэта: «Преображение» (1918), «Пугачев» (1922), «Песнь о великом походе» (1925), «Русь советская» (1925). И лирика, и образ лирического героя, и сам облик поэта резко меняются, приходит поэзия «бунта». В 1919 г. Есенин становится одним из создателей русского имажинизма. Его целью было не только «проведение в жизнь силы образа», но и освобождение от сковывающего амплуа «пастушеского» поэта. Есенин вступает в полосу своего продолжавшегося до последних дней богемного существования.

Высвобождение из-под власти патриархальной Руси и сближение с цивилизованным миром не только не обогатило, но нанесло немало жесточайших ран самочувствию поэта. Он создает такие шедевры, как книга стихов «Москва кабацкая» (1924), поэма «Черный человек» (1925). И все же в борьбе власти против исконной России с ее «пахотной идеологией» Есенин решительно встает на сторону последней. В его поэзии — сочувствие разгромленному повстанческому крестьянскому движению, с одной стороны, и скрытое сопротивление, страх перед бездуховностью, насилием — с другой.

В последний период жизни Есенин сознательно отдаляется от деревни — как от чуждой ему советской «нови». Одним из последних его произведений стала поэма «Страна негодяев» (1923), в которой он обличал советскую власть. Все настойчивее звучит в его поэзии тема приближающейся смерти. Он так и уходит из жизни с поэтическим взором, более обращенным в свой внутренний мир, нежели во внешнюю действительность.

В ночь на 28 декабря 1925 г. в гостинице «Англетер» в Ленинграде жизнь Сергея Есенина трагически оборвалась. Похоронен поэт в Москве на Ваганьковском кладбище.